Kaplan wurde 1970 in New York City geboren. 1993 schloss er sein Studium der Geschichte an der Columbia University ab. Nach seinem Abschluss arbeitete Kaplan als Forscher für The New Republic . 1995 zog er in den Nahen Osten, um als freier Mitarbeiter für The Wall Street Journal zu arbeiten .
Kaplan berichtete für The New Republic über den Irak-Krieg und den Krieg in Afghanistan und The Atlantic Monthly . Er schrieb außerdem regelmäßig Beiträge für das The New York Times Magazine und The Washington Post . Im Jahr 2004 wurde Kaplan für seine Berichterstattung über den Irak-Krieg mit dem Overseas Press Club Award für die beste gedruckte Berichterstattung ausgezeichnet.
Kaplans erstes Buch, The Accidental Terrorist , wurde 2005 veröffentlicht. Das Buch erzählt die Geschichte eines jungen pakistanisch-amerikanischen Mannes, der von Al-Qaida rekrutiert und zum Kampf nach Afghanistan geschickt wird. Der zufällige Terrorist war ein Bestseller der New York Times und wurde in mehr als ein Dutzend Sprachen übersetzt.
Kaplans zweites Buch, The Insurgents , erschien 2009. Das Buch erzählt die Geschichte des irakischen Aufstands gegen die amerikanische Besatzung. Die Aufständischen war auch ein Bestseller der New York Times und wurde in mehrere Sprachen übersetzt.
Im Jahr 2010 wurde Kaplan zum Nieman Fellow ernannt an der Harvard University. Er verbrachte das Jahr in Harvard und studierte die Geschichte der amerikanischen Außenpolitik.
Nachdem er Harvard verlassen hatte, kehrte Kaplan zum Journalismus zurück. Er hat für The New Yorker geschrieben , Die Neue Republik , und Der Atlantik . Im Jahr 2014 veröffentlichte Kaplan sein drittes Buch, Terrorist Hunter . Das Buch erzählt die Geschichte eines CIA-Offiziers, der nach Afghanistan geschickt wird, um Osama bin Laden zu jagen.
Kaplan ist auch ein Aktivist. Er ist Mitglied der ACLU und das Brennan Center for Justice . Er hat sich gegen den Einsatz von Folter, unbefugter Überwachung und unbefristeter Inhaftierung ausgesprochen.
Kaplan ist mit Rebecca Frankel verheiratet , ein Journalist. Sie haben zwei Kinder.