Kreative Freiheit: Irving verwendete Pseudonyme, um seine Werke zu trennen und verschiedene Schreibstile zu erkunden, ohne sich durch seinen etablierten Ruf einschränken zu lassen. Jedes Pseudonym ermöglichte ihm das Experimentieren mit verschiedenen literarischen Stimmen und Genres. Durch die Verwendung unterschiedlicher Namen hatte er die Freiheit, unverwechselbare Charaktere und Erzählperspektiven zu schaffen, ohne die Leser zu verwirren oder seine früheren Veröffentlichungen in den Schatten zu stellen.
Anonymität: In den frühen Phasen seiner literarischen Karriere wählte Irving Pseudonyme, um ein gewisses Maß an Anonymität zu wahren. Zu seiner Zeit war es nicht ungewöhnlich, dass Autoren Werke anonym oder pseudonym veröffentlichten, um die öffentliche Rezeption einzuschätzen, ohne ihren Ruf unmittelbar mit diesen Werken in Verbindung zu bringen. Dieser Ansatz bot Irving die Möglichkeit, die Reaktionen der Leser einzuschätzen und seinen literarischen Ansatz bei Bedarf zu ändern.
Zu den bemerkenswerten Pseudonymen, die Irving verwendete, gehören Geoffrey Crayon, Jonathan Oldstyle, Launcelot Langstaff und Diedrich Knickerbocker. Jedes Pseudonym diente im Laufe seiner illustren Karriere als Schriftsteller dazu, bestimmte Themen, Perspektiven und Erzähltechniken zu erforschen.