- „Der Große Krieg:Eine sehr eigenartige Geschichte“ (2014)
- „Besonderheiten des Ersten Weltkriegs:Geschichten von der Westfront“ (2015)
- „Besonderheiten des Zweiten Weltkriegs:Geschichten aus dem Krieg in der Luft“ (2017)
- „Besonderheiten des Kalten Krieges:Geschichten vom Rande von Armageddon“ (2019)
- „Besonderheiten des Weltraumzeitalters:Geschichten von der letzten Grenze“ (2021)
- „Besonderheiten des digitalen Zeitalters:Geschichten aus der Informationsrevolution“ (2023)
Zusätzlich zu diesen Büchern hat Cheshire auch Artikel und Essays für verschiedene Publikationen geschrieben, darunter:
- Der Wächter
- Der Telegraph
- Der Unabhängige
- BBC History Magazine
- Smithsonian Magazine
- Die New York Times
- Die Washington Post