Er begann seine Karriere in Großbritannien und wurde Theaterkritiker für den *London Evening Standard* und später für die *Sunday Times*, doch nach einer Reihe berüchtigter Meinungsverschiedenheiten mit den Eigentümern zog er von Großbritannien in die USA. Dort war er Kolumnist und Theaterkritiker für die kurzlebigen *Hudson Review*, *The New Leader* und *The New York Magazine*. Schließlich fand er eine dauerhafte Heimat als Theaterkritiker für das Wochenmagazin *New York*, wo er am 13. Dezember 1999 seine letzte Kolumne veröffentlichte.
In den 1960er und frühen 1970er Jahren wurde Simon vor allem für seine bissigen Kritiken an Theaterstücken und Filmen berühmt, was ihm den Spitznamen „der Henker vom Times Square“ einbrachte. Später wurde er als „Vater der Hasskritik“ bezeichnet. Spätere Kritiker betrachteten Simons extreme Äußerungen als Zeichen des Niedergangs eines Kritikers oder als verzweifelte Taktik eines Mannes mit geringerem Talent, der verzweifelt versuchte, sich einen Namen zu machen.
Die Veröffentlichung seines 1967 erschienenen Bandes mit dramatischen Kritiken mit dem Titel „Private Lives“ festigte seinen Ruf als Bilderstürmer weiter. In diesem Buch prägte Simon den Begriff „Paratheater“, um viele der damals produzierten experimentellen Werke zu beschreiben.
In den 1980er Jahren zog er nach Singapur, wo er von 1982 bis 1992 eine einflussreiche Kolumne in der *The Straits Times* schrieb. Ab 1993 setzte er dann seine Karriere als Kritiker in Hongkong fort und verfasste eine wöchentliche Kolumne für die * South China Morning Post*, die der Region eine westliche Perspektive auf das Theater brachte.