- Alana Hamilton:Stewart und Hamilton waren in den 1970er-Jahren liiert und ihre Trennung soll Stewarts Hit „Da Ya Think I'm Sexy?“ inspiriert haben.
- Britt Ekland:Stewart und Ekland waren von 1979 bis 1984 verheiratet und ihre Scheidung war Berichten zufolge ziemlich umstritten.
- Rachel Hunter:Stewart und Hunter waren von 1990 bis 2006 verheiratet, und auch ihre Scheidung sorgte für großes Aufsehen.
- Penny Lancaster:Stewart und Lancaster sind seit 2007 verheiratet und ihre Beziehung gilt als eine der erfolgreichsten Stewarts.
Obwohl diese Beziehungen alle ihre Höhen und Tiefen hatten, ist es schwierig, definitiv zu sagen, welche Beziehung Stewart am meisten Kummer bereitet hat. Es ist jedoch klar, dass Stewart im Laufe seiner romantischen Geschichte erheblichen Kummer erlitten hat.