* Er war Kriegskorrespondent: Caniff war Korrespondent der United States Army Air Forces während des Zweiten Weltkriegs. Er wurde der 8. Luftwaffe zugeteilt in England und berichtete über die Bombenangriffe auf Europa. Diese Erfahrung hatte großen Einfluss auf seine Arbeit, insbesondere auf seinen beliebten Comic „Terry und die Piraten“.
* Er ließ seine Erfahrungen in seine Kunst einfließen: Caniffs Kriegserlebnisse werden in den Themen Tapferkeit, Abenteuer und Kriegsgefahren deutlich, die er in seinen Strips darstellt. Er ließ sich auch oft von den wahren Helden und Ereignissen inspirieren, die er während seiner Kriegszeit miterlebte.
* Er war Mitglied der Cartoonisten-Club der Army Air Forces:** Obwohl Caniff nicht direkt für Militärpublikationen zeichnete, war er Teil dieses Clubs, der Cartoons einsetzte, um die Moral zu stärken und Truppen zu unterhalten.
Obwohl Caniff also kein Karikaturist war, der *direkt* an der Erstellung von Propaganda- oder anderen offiziellen kriegsbezogenen Cartoons beteiligt war, hatte seine Zeit als Kriegsberichterstatter einen tiefgreifenden Einfluss auf seine Kunstwerke und prägte seinen ikonischen Stil.