Stewart ist Absolvent der Harvard Law School und der Northwestern University. Sie ist eine zugelassene Anwältin in Illinois. Sie hat in den Bereichen Recht, Bildung und öffentliche Ordnung gearbeitet. Sie ist auch ein aktives Mitglied der Gemeinschaft. Sie hat in zahlreichen Gremien und Ausschüssen mitgewirkt und wird häufig als Rednerin bei Veranstaltungen eingeladen.
Stewart ist ein starker Verfechter sozialer Gerechtigkeit und Gleichheit. Sie ist eine häufige Kritikerin des Strafjustizsystems und des Bildungssystems. Sie setzt sich außerdem für bezahlbaren Wohnraum und Zugang zur Gesundheitsversorgung ein. Stewart ist ein leidenschaftlicher und eloquenter Sprecher der afroamerikanischen Gemeinschaft. Sie ist ein Vorbild für junge Menschen und eine Inspirationsquelle für viele Menschen.
Im Jahr 2022 wurde Stewart in den Stadtrat von Chicago gewählt. Sie vertritt den 5. Bezirk, der Teile der Süd- und Westseite von Chicago umfasst.