Er studierte an der Académie Julian und der Académie Colarossi in Paris. Als er in Europa lebte, wurde er politisch aktiv und seine Arbeit begann, seine politischen Ansichten widerzuspiegeln. Nach seiner Rückkehr in die USA arbeitete er weiterhin als Künstler und politischer Aktivist und wurde durch seine Karikaturen und redaktionellen Cartoons bekannt.
Wolffs Karikaturen und Cartoons wurden in verschiedenen Magazinen und Zeitungen veröffentlicht, darunter in der New York World, der New York Tribune, dem Boston Herald und den Chicago Daily News. Er veröffentlichte auch mehrere Bücher über sein Werk, darunter „The World's Worst People“ (1907) und „A Gallery of Sinners“ (1914).
Wolff war ein lautstarker Kritiker des Kapitalismus, des Imperialismus und des Krieges, und in seinen Werken spiegelte sich häufig sein Widerstand gegen diese sozialen und politischen Themen wider. Er war auch ein Unterstützer der Socialist Party of America und nutzte seine Kunst häufig, um für die Politik und Kandidaten der Partei zu werben.