Greg möchte unbedingt dazugehören, aber seine Bemühungen werden ständig durch Rodricks Eskapaden zunichte gemacht. Rodrick genießt unterdessen seine neu gewonnene Popularität als Musiker der „Punk“-Band der Schule, Löded Diper, und seine Pläne, Greg in Verlegenheit zu bringen, werden immer dreister.
Das Buch folgt Gregs Versuchen, Freunde zu finden, Schultänze zu überleben und Rodricks ständige Streiche zu vermeiden, während er sich gleichzeitig mit den üblichen Ängsten und Missgeschicken von Teenagern auseinandersetzt. Er versucht auch, sich in der komplizierten Welt der Beziehungen zurechtzufinden, ist in ein Mädchen namens Holly Hills verknallt und kämpft mit dem sozialen Druck der Mittelschule.
Insgesamt bieten Gregs Tagebucheinträge einen humorvollen und nachvollziehbaren Einblick in die Welt eines jugendlichen Jungen und zeigen die Prüfungen und Wirrungen des Erwachsenwerdens, die Bedeutung der Familie (auch wenn es Ihr nerviger älterer Bruder ist) und den universellen Wunsch, akzeptiert und gemocht zu werden.