* Winston Churchill (1874–1965) :Britischer Politiker und Staatsmann, der von 1940 bis 1945 und erneut von 1951 bis 1955 Premierminister des Vereinigten Königreichs war. Er führte Großbritannien zum Sieg im Zweiten Weltkrieg und gilt weithin als eine der wichtigsten Persönlichkeiten in der Geschichte des Vereinigten Königreichs Vereinigtes Königreich.
* Winston Groom (geb. 1943) :US-amerikanischer Autor und Journalist, bekannt für seinen Roman Forrest Gump aus dem Jahr 1986, der 1994 in den gleichnamigen Film adaptiert wurde.
* Winston Hubbell (geb. 1948) :US-amerikanischer Anwalt und Politiker, der von 1993 bis 1995 als stellvertretender Generalstaatsanwalt der Vereinigten Staaten fungierte. Er ist vor allem für seine Rolle bei der Untersuchung der Whitewater-Kontroverse bekannt.
* Winston Duke (geb. 1986) :Trinidadisch-amerikanischer Schauspieler, bekannt für seine Rollen als M'Baku in den Marvel Cinematic Universe-Filmen Black Panther (2018) und Avengers:Infinity War (2018).
* Winston Reid (geb. 1988) :Neuseeländischer Fußballspieler, der als Innenverteidiger für West Ham United und die neuseeländische Nationalmannschaft spielt.
* Winston Marshall (geb. 1991) :Englischer Musiker, Songwriter und Plattenproduzent, bekannt als Mandolinen- und Banjospieler der Band Mumford &Sons.
* Winston Duke (geb. 1986) :Trinidadisch-amerikanischer Schauspieler, bekannt für seine Rolle als M'Baku in den Marvel Cinematic Universe-Filmen Black Panther (2018) und Avengers:Infinity War (2018).