Madison wurde in Fort Lauderdale, Florida, als Tochter von Patricia Riley und Sean Madison geboren. Sie hat einen älteren Bruder, Connor. Madison begann ihre Schauspielkarriere im Alter von zwei Jahren und trat in Werbespots für Disney und OshKosh B'Gosh auf. Ihr Filmdebüt gab sie 2006 in der Komödie Lonely Hearts.
Madisons Durchbruch gelang 2007 in dem Fantasy-Abenteuerfilm „Brücke nach Terabithia“, in dem sie Sally Hurst spielte, die beste Freundin des Protagonisten Jess Aarons (Josh Hutcherson). Der Film war ein kritischer und kommerzieller Erfolg und spielte weltweit über 137 Millionen US-Dollar ein.
Zu Madisons weiteren bemerkenswerten Rollen gehören Isabelle Walker im Horrorfilm Don't Be Afraid of the Dark (2010), May Belle Aarons in der Dramaserie Once Upon a Time (2012–2018) und Kinsey Locke in der Fantasy-Serie Locke &Key (2020–heute).
Neben ihrer Schauspielkarriere ist Madison auch Sängerin und Songwriterin. 2015 veröffentlichte sie ihre Debüt-EP „New York Minute“. Sie hat auch Songs für andere Künstler geschrieben, darunter Selena Gomez und Demi Lovato.
Madison ist eine talentierte und vielseitige Schauspielerin, die ihre Fähigkeit unter Beweis gestellt hat, ein breites Rollenspektrum zu spielen. Sie wird sicher noch viele Jahre lang eine erfolgreiche Schauspielerin bleiben.