Milonakis‘ einzigartige Art von Comedy zeichnet sich durch seinen ausdruckslosen Vortrag, seine unbeholfenen sozialen Interaktionen und seinen selbstironischen Humor aus. Er stellt sich oft als naiven und kindlichen Charakter dar und in seinen Videos interagiert er häufig mit ahnungslosen Fremden in der Öffentlichkeit.
Milonakis‘ Internet-Ruhm führte zu Chancen in der Unterhaltungsindustrie, darunter Auftritte in Filmen wie „Waiting…“ (2005), „Die Abenteuer des Ford Fairlane“ (2017) und „The Ridiculous 6“ (2015). Er trat auch in Fernsehshows wie „Jimmy Kimmel Live!“ auf. (2005–2007), „Crank Yankers“ (2005) und „The Andy Milonakis Show“ (2005–2006).
Die Online-Präsenz von Milonakis ist weiterhin ein wichtiger Teil seiner Karriere. Er hat über 2 Millionen Abonnenten auf YouTube und seine Videos wurden über 2 Milliarden Mal angesehen. Im Jahr 2018 startete er einen Podcast namens „The Andy Milonakis Podcast“, in dem er Prominente interviewt und verschiedene Themen diskutiert.
Im Laufe seiner Karriere wurde Milonakis wegen seines kantigen und oft beleidigenden Humors kontrovers diskutiert. Allerdings hat er auch eine treue Anhängerschaft gewonnen, die seinen einzigartigen Comedy-Stil schätzt. Milonakis‘ Internet-Ruhm und sein erfolgreicher Übergang zur Mainstream-Unterhaltung haben ihn zu einer bemerkenswerten Figur in der Welt der Comedy gemacht.