Filme:
* Das Leben von Brian (1979) – als Mitglied der Volksfront von Judäa
* Die Braut des Prinzen (1987) – als Mitglied der „Man in Black“-Band spielt er während der Hochzeitsszene ein Lied
* Staat und Main (2000) – als er selbst, der in einer Bar spielt
* Das geheime Leben der Zahnärzte (2002) – als Therapeut
* Der letzte Winter (2006) – als Arzt
* Die Swell-Saison (2009) – als Musiker, der ein Lied im Film vorträgt
* The Company Men (2010) – als er selbst, mit „The Swimming Song“
Fernsehen:
* Saturday Night Live - als musikalischer Gast (1973, 1977, 1982, 1999)
* Die Muppet Show - als musikalischer Gast
* Die Tonight Show mit Johnny Carson - als musikalischer Gast
* Late Night mit David Letterman - als musikalischer Gast
* Die Late Show mit Stephen Colbert - als musikalischer Gast
* Die Simpsons - als er selbst (gesprochene Rolle)
* Grey's Anatomy - als er selbst (gesprochene Rolle)
* 30 Felsen - als er selbst (2007)
* Das Büro - als er selbst (2011)
* Mädchen - als er selbst (2014)
* Jünger - als er selbst (2016)
Er hat auch eine wiederkehrende Rolle in der Fernsehserie Parenthood als die Figur von „Craig Sheffer“, eine Figur, die lose auf ihm selbst basiert.
Wainwrights Auftritte in Filmen und Fernsehsendungen spiegeln oft seine musikalische Karriere wider und er spielt häufig selbst und spielt oft seine eigenen Lieder.