* Edward G. Robinson: Robinson, bekannt für seine Darstellungen harter und witziger Gangster, verwendete in seinen Filmen häufig den Ausdruck „Wise Guy“. Ein bemerkenswertes Beispiel ist der klassische Gangsterfilm „Little Caesar“ aus dem Jahr 1932, in dem er die Rolle des Caesar Enrico Bandello spielte, eines skrupellosen Gangsters, der seine Untergebenen oft als „Wise Guys“ bezeichnet.
* James Cagney: Cagney, ein weiterer legendärer Gangsterschauspieler, war auch dafür bekannt, in seinen Filmen den Ausdruck „Wise Guy“ zu verwenden. In dem legendären Film „Engel mit schmutzigen Gesichtern“ aus dem Jahr 1938 spielte er die Rolle von Rocky Sullivan, einem Gangster, der diesen Begriff verwendet, um seine Mitarbeiter und Rivalen zu beschreiben.
* George Raft: Raft, bekannt für seine charismatischen Auftritte in Gangsterfilmen, verwendete in seinen Dialogen auch den Ausdruck „Wise Guy“. Ein bemerkenswertes Beispiel ist der Film „Scarface“ aus dem Jahr 1932, in dem er die Figur des Guino Rinaldo porträtierte, eines Gangsters, der den Ausdruck oft herablassend verwendet.
Obwohl dies nur einige Beispiele sind, wurde die Verwendung des Ausdrucks „Wise Guy“ in alten Gangsterfilmen zu einem weit verbreiteten Ausdruck und trug dazu bei, die Darstellung bestimmter Arten von Charakteren und die Gesamtatmosphäre dieser klassischen Filme zu prägen.