Gigi Phillips ist eine Zeitschriftenautorin, die mit ihrem Liebesleben zu kämpfen hat und beschließt, einen Artikel darüber zu schreiben, warum Männer Frauen nach einem Date nicht zurückrufen. Sie interviewt ihre Freunde, darunter Beth Murphy, eine Frau, die eine langjährige Beziehung mit Neil Cooper führt. Beth und Neil stehen kurz vor der Trennung, weil Neil emotional distanziert zu sein scheint und möglicherweise eine Affäre hat.
Anna Marks, eine weitere Freundin von Gigi, versucht, ihren Ex-Freund Conor Ludlow zurückzugewinnen, der sie wegen seiner Assistentin verlassen hat. Anna glaubt, dass Conor sie immer noch liebt und versucht verschiedene Taktiken, um seine Aufmerksamkeit zu erregen. Unterdessen lernt Gigi Alex kennen, einen gutaussehenden und charmanten Frauenhelden, der auf dem Papier perfekt zu sein scheint, sich aber nur schwer binden kann.
Im Verlauf des Films verflechten sich die Leben der Charaktere auf unerwartete Weise. Alex verliebt sich in Gigi, aber sie zögert wegen seiner Vergangenheit. Beth erfährt, dass Neils emotionale Distanz auf ein Kindheitstrauma zurückzuführen ist, und sie versuchen, die Dinge zu klären. Anna erkennt schließlich, dass sie sich von Conor trennen muss und eine neue Beziehung eingeht.
Im Laufe des Films lernen die Charaktere wertvolle Lektionen über Kommunikation, Vertrauen und die Bedeutung echter Beziehungen in Beziehungen. Der Film bietet Einblicke in die oft verwirrende Welt der Liebe und menschlichen Interaktionen und bietet eine humorvolle und nachvollziehbare Erkundung der Komplexität des modernen Datings.