Der Film beginnt damit, dass Annie von einem besseren Leben träumt. Eines Tages trifft ein wohlhabender und exzentrischer Wirtschaftsmagnat namens Benjamin „Ben“ Stack, gespielt von Jamie Foxx, zufällig auf Annie, als er durch die Straßen von New York City geht, und ist sofort von ihrem Charme und Optimismus begeistert. Ben beschließt, Annie zu Weihnachten bei sich aufzunehmen, was für Annie ein wildes Abenteuer auslöst, während sie sich an ihr neues Luxusleben gewöhnt.
Im Laufe des Films beginnt Annies Anwesenheit zu inspirieren und bringt positive Veränderungen in das Leben ihrer Mitmenschen, darunter auch Ben und seine Hausangestellten Grace (Rose Byrne) und Guy (Bobby Cannavale). Unterdessen plant Miss Hannigan, die über Annies Glück erzürnt ist, sie zurückzuerobern, indem sie zusammen mit ihrem intriganten Bruder Rooster (Craig T. Nelson) und seiner Freundin Lily (Adepero Oduye) auf verschiedene komische Pläne zurückgreift.
Während Annies Aufenthalt bei Ben über die Feiertage hinausgeht, droht eine politische Kampagne unter der Leitung von Bens rücksichtslosem Sekretär Guy Danlily, ihr neu gewonnenes Glück zu zerstören. Annies unerschütterlicher Optimismus spielt eine entscheidende Rolle bei der Wende, da sie schließlich ihre neu gegründete Familie vereint und die Wahrheit hinter Danlilys hinterhältigen Plänen ans Licht bringt.
Annie enthält ikonische und beliebte Songs aus dem Original-Musical, darunter „Tomorrow“, „It’s the Hard Knock Life“ und „Maybe“. Es ist eine herzerwärmende Geschichte über Mut, Optimismus und die transformative Kraft von Liebe und Freundschaft.