1. The Unholy Rollers (1972) :Waylon Jennings gab 1972 in diesem Kultklassiker sein Filmdebüt. Er spielte die Rolle eines Kleinstadtpredigers, der seine Gemeinde in ein Leben voller Verbrechen und Ausschweifungen führt.
2. Nashville Rebel (1966): Jennings spielte in diesem Musikdrama die Hauptrolle als er selbst, ein Country-Sänger, der versucht, in der Musikindustrie Fuß zu fassen. Der Film enthält mehrere seiner Hits, darunter „Nashville Rebel“.
3. Smokey und der Bandit (1977) :Jennings spielte die denkwürdige Rolle des „Schneemanns“, eines LKW-Fahrers und Freundes des Protagonisten des Films, Bandit (gespielt von Burt Reynolds). Der Film war ein Kassenerfolg und gilt heute als Klassiker des Verfolgungsjagd-Genres.
4. Die Herzöge von Hazzard (1979-1985) :Jennings‘ Verbindung mit der beliebten TV-Serie „The Dukes of Hazzard“ ist wohl seine kultigste Schauspielrolle. Er lieferte den Titelsong „Good Ol‘ Boys“ und trat als Balladeer auf, der die actiongeladenen Episoden der Serie erzählte.
5. Stagecoach (1986): Jennings spielte die Figur des „Curly Wilcox“ in diesem Remake des klassischen Westernfilms von 1939. In dem Film spielten auch Willie Nelson, Kris Kristofferson und Johnny Cash, zusammen bekannt als The Highwaymen, mit.
Zusätzlich zu diesen Filmen hatte Waylon Jennings im Laufe seiner Karriere mehrere Gastauftritte in Fernsehsendungen, darunter „Miami Vice“, „The Fall Guy“ und „Walker, Texas Ranger“. Seine Schauspielrollen stellten sein Charisma und seine Vielseitigkeit unter Beweis, die über sein musikalisches Talent hinausgingen.