Diese von Doug Liman inszenierte Kultklassikerkomödie zeigt Vaughn in einer Breakout -Rolle als Trent Walker, ein kämpfender Schauspieler, der mit seinem besten Freund, gespielt von Jon Favreau, durch die Los Angeles -Szene navigiert.
Während Vaughn zuvor in Filmen wie Rudy erschienen war und Old School Swinger verfestigten sein komödiantisches Talent und brachten ihn in den Mainstream -Erfolg.