Filme:
* „The Best of Times“ (1986): Chesney hatte in diesem Film eine kleine, nicht im Abspann aufgeführte Rolle als Statist.
* „Next Friday“ (2000): In einem kurzen Cameo-Auftritt trat er als er selbst auf.
* „The Dukes of Hazzard“ (2005): Chesney trat in diesem Film als er selbst auf und spielte sein Lied „Summertime“ für den Soundtrack.
Fernsehen:
* „The Tonight Show with Jay Leno“ (2003): Er trat als musikalischer Gast auf.
* „The Oprah Winfrey Show“ (2005): Chesney erschien als Gast.
* „The Ellen DeGeneres Show“ (2005, 2007, 2011): Er trat als musikalischer Gast und Gast auf.
* „Saturday Night Live“ (2005): Chesney war der musikalische Gast.
* „The View“ (2005, 2008, 2011): Er trat als Gast auf.
* „The Late Show with David Letterman“ (2005, 2007, 2011): Chesney trat als musikalischer Gast auf.
* „CMT Crossroads“ (2006): Er trat in einer Sonderfolge mit ihm und Tim McGraw auf.
* „American Idol“ (2007, 2011): Chesney war Gastjuror und Mentor.
* „The Voice“ (2014): Chesney trat als Mentor auf.
Es ist wichtig anzumerken, dass Chesneys Fernsehauftritte größtenteils mit seiner musikalischen Karriere verbunden sind. Seine Schauspielrollen waren sehr begrenzt. Er konzentriert sich vor allem auf seine Musik und seine Konzerte, die zu Großveranstaltungen geworden sind.