Die Show folgt der fiktiven Geschichte von Vincent Chase, einem jungen Schauspieler aus Queens, New York, als er mit seinen Freunden aus Kindertagen durch die Hollywood -Szene navigiert, die als sein Manager, Agent und Publizist fungieren.
Während die Show fiktiv ist, stützt sie sich stark auf die Erfahrungen von Mark Wahlberg, der in dem Film "Entourage", auf dem die TV -Serie basiert. Die Figur Vincent Chase soll lose auf Mark Wahlberg selbst basieren, und die unterstützenden Charaktere sind von seinen realen Freunden und Mitarbeitern inspiriert.