Anfänglich:
* Skeptisch: Gandalf sieht Bilbo zunächst als einen „bequemen Hobbit“ mit wenig Abenteuerlust. Er hält Bilbo für eine überraschende Wahl für die Quest, sieht aber auch Potenzial in ihm.
* Interessiert: Gandalf ist fasziniert von Bilbos Abenteuerlust und seiner Fähigkeit zu überraschen, die sich in seinem Mut in der Trollhöhle und seinen unerwarteten Fähigkeiten beim „Einbruch“ zeigt.
* Respektvoll: Gandalf erkennt Bilbos Mut und Einfallsreichtum, auch wenn er an sich selbst zweifelt. Er würdigt Bilbos Stärken und seinen Beitrag zum Erfolg des Unternehmens.
Im Verlauf der Geschichte:
* Anerkennend: Gandalf lernt Bilbos Charakter immer mehr zu schätzen. Für ihn ist er ein wichtiger Akteur für den Erfolg der Mission, ein wertvolles Mitglied des Unternehmens und ein wahrer Freund.
* Stolz: Gandalf ist stolz auf Bilbos Wachstum und Entwicklung als Hobbit. Er bewundert seinen Mut, seinen Einfallsreichtum und seine Bereitschaft, seine Komfortzone zu verlassen.
* Besorgt: Gandalf bringt auch seine Sorge um Bilbos Wohlergehen zum Ausdruck, insbesondere in Momenten der Gefahr und Not. Er ist sich der Belastung bewusst, die die Reise für ihn bedeutet, sowohl körperlich als auch emotional.
Letztendlich:
* Liebevoll: Am Ende von „Der Herr der Ringe“ hat Gandalf Bilbo liebgewonnen. Er sieht ihn als einen lieben Freund und respektiert ihn sehr für seinen Beitrag zum Wohl der Allgemeinheit. Er versteht auch die Last, die der Ring für Bilbo trägt, und hat Verständnis für seine Kämpfe.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass sich Gandalfs Gefühle gegenüber Bilbo von anfänglicher Skepsis zu tiefem Respekt, Wertschätzung und Zuneigung entwickeln. Er erkennt Bilbos Potenzial, feiert seine Erfolge und ist aufrichtig um sein Wohlergehen während ihrer Abenteuer besorgt.