Die Spencer Davis Group war eine der beliebtesten britischen Bands der 1960er Jahre. Sie hatten eine Reihe von Hits, darunter „Keep On Running“, „Gimme Some Lovin‘“ und „I'm a Man“. Winwood war der Leadsänger, Gitarrist und Organist der Band. Er war auch der Hauptsongwriter.
1967 verließ Winwood die Spencer Davis Group, um eine neue Band namens Traffic zu gründen. Traffic war auch eine der beliebtesten Bands der 1960er Jahre. Sie hatten eine Reihe von Hits, darunter „Paper Sun“, „Dear Mr. Fantasy“ und „Low Spark of High Heeled Boys“. Winwood war der Leadsänger, Gitarrist und Organist der Band. Er war auch der Hauptsongwriter.
Der Verkehr löste sich 1974 auf und Winwood machte sich auf den Weg. Er hat mehrere Soloalben veröffentlicht und auch mit anderen Musikern wie Eric Clapton und James Brown zusammengearbeitet. Winwood gilt als einer der talentiertesten Musiker seiner Generation.