Für das Label „Mountain Home“ nahm er eine Single mit dem Titel „Crying My Heart Out Over You“ auf. Es ist jedoch wichtig zu beachten:
* Dies war keine kommerzielle Veröffentlichung: Es handelte sich um eine Demo, die wahrscheinlich darauf abzielte, auf ihn aufmerksam zu machen und möglicherweise zu einem Deal mit einem größeren Label zu führen.
* Sein eigentliches „Debüt“ kam später: Skaggs‘ erste kommerziell veröffentlichte Platte erschien 1971, als er der Band „Country Gentlemen“ beitrat.
Während das Jahr 1969 den Beginn seiner Karriere als Musiker markiert, gilt das Jahr 1971 allgemein als Beginn seiner professionellen Karriere.