1. Mächtiger Spatz (Slinger Francisco):Mighty Sparrow gilt weithin als „König von Calypso“. Er begann seine Musikkarriere in den 1940er Jahren und ist für seine witzigen und sozialbewussten Texte bekannt. Sparrow wird für seine Fähigkeit gefeiert, politische Kommentare, Humor und Geschichtenerzählen in seiner Musik zu verbinden und so viele zukünftige Calypso-Künstler zu beeinflussen.
2. Lord Kitchener (Aldwyn Roberts):Lord Kitchener, auch bekannt als „Der Großmeister“, war eine weitere ikonische Figur in der Calypso-Szene. Er begann in den 1940er Jahren aufzutreten und wurde für seine energiegeladenen Auftritte und eingängigen Melodien bekannt. Kitcheners Musik befasste sich oft mit sozialen und politischen Themen und fing die Erfahrungen und Kämpfe der Arbeiterklasse und marginalisierter Gemeinschaften ein.
3. Mächtiger Terror (Winston Scarborough):Mighty Terror war ein kraftvoller Calypso-Sänger und Songwriter, der in den 1960er und 1970er Jahren Berühmtheit erlangte. Er war bekannt für seinen dynamischen Gesangsstil, bei dem er oft einen „Toasting“-Stil verwendete, der Gesang und Rappen kombinierte. Die Musik des Terrors berührte oft Themen wie soziale Ungerechtigkeit, Rassenbeziehungen und Panafrikanismus.