Dylan erwarb seine erste Martin im Jahr 1962. Während zunächst angenommen wurde, dass es sich bei der Gitarre um eine Martin 00-18 handelte, stellte sich heraus, dass es sich um eine 00-21 handelte, ein ähnlich kleines Modell mit Boden und Zargen aus Palisander. Dylan spielte diese Gitarre ausschließlich während der Aufnahmesitzungen für The Freewheelin' Bob Dylan, und ihr unverwechselbarer Sound ist überall auf der Platte zu finden.