Im Jahr 2007 veröffentlichte Drake sein zweites Mixtape „Comeback Season“, das große Aufmerksamkeit erregte und ihm half, eine solide Fangemeinde aufzubauen. Der Erfolg von „Comeback Season“ führte zu einem Plattenvertrag mit Lil Waynes Label Young Money Entertainment.
Unter Young Money veröffentlichte Drake 2009 sein drittes Mixtape „So Far Gone“. Das Mixtape war ein kommerzieller Erfolg und verkaufte sich über 500.000 Mal. Es entstanden auch mehrere Hitsingles, darunter „Best I Ever Had“, „Successful“ und „Forever“.
Drakes Major-Label-Debütalbum „Thank Me Later“ wurde 2010 veröffentlicht und stieg auf Platz eins der Billboard 200-Charts ein. Das Album wurde von der Recording Industry Association of America (RIAA) mit Platin ausgezeichnet und enthielt die Hitsingles „Over“, „Find Your Love“ und „Miss Me“.
Seitdem hat Drake weiterhin erfolgreiche Studioalben veröffentlicht, darunter „Take Care“ (2011), „Nothing Was the Same“ (2013), „Views“ (2016) und „More Life“ (2017). Er hat mit zahlreichen anderen Künstlern zusammengearbeitet, darunter Rihanna, Jay-Z, Kanye West und Travis Scott.
Im Laufe seiner Karriere hat Drake zahlreiche Auszeichnungen gewonnen, darunter vier Grammy Awards, drei American Music Awards und sechs BET Awards. Er gilt als einer der einflussreichsten und erfolgreichsten Rapper der Welt.
Drake hat seine Marke auch über die Musik hinaus erweitert. Im Jahr 2012 gründete er sein eigenes Plattenlabel OVO Sound. Außerdem gründete er seine eigene Modelinie October's Very Own (OVO) und spielte in mehreren Filmen und Fernsehsendungen mit.