Drake begann im Alter von fünf Jahren mit der Schauspielerei, als er in der kanadischen Kinderserie „Degrassi:The Next Generation“ (2001–2009) gecastet wurde. Während seiner Tätigkeit als Schauspieler entwickelte er ein Interesse an Musik und veröffentlichte 2006 sein Debüt-Mixtape „Room for Improvement“. 2007 veröffentlichte er sein zweites Mixtape „Comeback Season“ und unterschrieb im folgenden Jahr einen Vertrag bei Young Money Entertainment. Drakes kommerzieller Erfolg begann mit der Veröffentlichung seines dritten Mixtapes „So Far Gone“ (2009), aus dem die Hitsingles „Best I Ever Had“ und „Forever“ hervorgingen.
Drakes Debüt-Studioalbum „Thank Me Later“ (2010) stieg auf Platz eins der US-Billboard-200-Charts ein. Es folgten vier kommerziell erfolgreiche Studioalben:„Take Care“ (2011), „Nothing Was the Same“ (2013), „Views“ (2016) und „More Life“ (2017). Sein sechstes Studioalbum „Scorpion“ (2018) brach mehrere Streaming-Rekorde und wurde als erstes Album innerhalb von drei Tagen nach seiner Veröffentlichung mit Platin ausgezeichnet. Drakes siebtes Studioalbum „Care Package“ (2019) enthielt zuvor veröffentlichte Loosies und unveröffentlichte Songs aus den Jahren 2010 bis 2016.
Drake hatte zahlreiche Hitsingles, darunter „Work“, „Hotline Bling“, „Fake Love“, „Good for What“, „Bad and Boujee“ (als Gastkünstler) und „Life Is Good“ (als Gastkünstler). ), „Sicko Mode“ (als Gastkünstler), „In My Feelings“, „God’s Plan“, „Nice for What“, „Nonstop“, „Money Bag$“, „Toosie Slide“ und viele mehr.
Er hat vier Grammy Awards, sechs American Music Awards, siebenundzwanzig BET Awards, drei Brit Awards und zwanzig Juno Awards gewonnen. 2018 wurde er bei den Billboard Music Awards zum Künstler des Jahrzehnts gekürt und 2019 belegte er den zweiten Platz der Billboard Artist 100-Charts. Er hält mehrere Chart-Rekorde, darunter die meisten Top-10-Hits der Billboard Hot 100-Charts mit insgesamt 49 Einträgen. Laut Universal Music Group war Drake sieben Jahre in Folge, von 2015 bis 2021, der weltweit am häufigsten gestreamte Künstler auf Spotify.