James veröffentlichte 1998 ihr zweites Album „Higher Place“, das den Top-20-Hit „He’s Gone“ hervorbrachte. Anschließend wechselte sie zu Lyric Street Records und veröffentlichte 2002 ihr drittes Album „It's Alright“. Das Album brachte den Top-10-Hit „I Want It That Way“ und den Top-20-Hit „Head Over High Heels“ hervor.
James‘ viertes Album, „The Right Kind of Crazy“, erschien 2004. Es brachte den Top-10-Hit „Stealing Kisses“ hervor. Anschließend wechselte sie zur Bigger Picture Music Group und veröffentlichte 2006 ihr fünftes Album „Tell Me About It“. Das Album brachte den Top-40-Hit „These Arms“ hervor.
Seitdem hat James mehrere unabhängige Alben veröffentlicht, darunter „Heartstrings“ (2008), „Country Livin‘“ (2010), „Stronger“ (2012) und „The Spirit of Christmas“ (2014). Sie unternahm außerdem ausgedehnte Tourneen durch die Vereinigten Staaten und Europa.
Neben ihrer Musikkarriere engagiert sich James auch als Philanthropin und hat mit mehreren Wohltätigkeitsorganisationen zusammengearbeitet, darunter dem Amerikanischen Roten Kreuz, der Heilsarmee und der Make-A-Wish Foundation.