Crosby wurde 1903 in Tacoma, Washington, geboren. Er begann seine Karriere als Sänger in den frühen 1920er Jahren und erlangte schnell Ruhm. Er nahm Dutzende Hits auf, darunter „White Christmas“, „Silent Night“ und „I'm Dreaming of a White Christmas“. Crosby spielte auch in einer Reihe erfolgreicher Filme mit, darunter „Holiday Inn“, „White Christmas“ und „The Bells of St. Mary’s“.
Crosbys Gesangsstil zeichnete sich durch seinen entspannten, ungezwungenen Vortrag und seine sanfte, singende Stimme aus. Er sang oft in einem entspannten, gesprächigen Ton und vermied den Einsatz von Vibrato oder anderen damals üblichen Gesangstechniken. Crosbys Gesang wurde auch von seinem irischen Erbe beeinflusst und er verwendete in seinen Liedern oft irische Volksmelodien.
Crosbys Erfolg trug dazu bei, das als „Crooning“ bekannte Genre der Popmusik populär zu machen. Crooning ist ein Gesangsstil, der sich durch seinen entspannten, ungezwungenen Vortrag und seinen sanften, sanften Ton auszeichnet. Andere Schlagersänger, die zur gleichen Zeit wie Crosby beliebt waren, waren Rudy Vallee, Dick Powell und Perry Como.
Crosbys Karriere erstreckte sich über mehr als drei Jahrzehnte und er war einer der erfolgreichsten und einflussreichsten Sänger seiner Zeit. Er verkaufte mehr als 500 Millionen Tonträger und spielte in mehr als 70 Filmen mit. Crosby gewann außerdem einen Oscar als bester Hauptdarsteller für seine Leistung in „Going My Way“ (1944).
Crosby starb 1977 in Madrid, Spanien. Er war 74 Jahre alt.