1996:
- Gavin DeGraw zog nach New York City, um seine Musikkarriere fortzusetzen.
1999:
- Während eines Auftritts im Bitter End, einem bekannten Club in Greenwich Village, wurde DeGraw von einem Talentscout von J Records entdeckt.
- Er unterzeichnete einen Entwicklungsvertrag mit J Records, der ihm Ressourcen für die Aufnahme und Entwicklung seiner Musik verschaffte.
2001:
- J Records veröffentlichte DeGraws Debüt-EP mit dem Titel „Gavin DeGraw“.
2003:
- DeGraw veröffentlichte sein Debütalbum „Chariot“, das die Hitsingle „I Don't Want to Be“ enthielt.
- Der Song wurde ein kommerzieller Erfolg, erreichte Platz 10 der Billboard Hot 100-Charts und wurde viel im Radio ausgestrahlt.
2005:
- DeGraws zweites Album, „Gavin DeGraw“, wurde veröffentlicht und brachte eine weitere erfolgreiche Single hervor, „Follow Through“.
Mit diesen bedeutenden Meilensteinen etablierte sich Gavin DeGraw fest als talentierter Singer-Songwriter in der Musikindustrie. Seine unverwechselbare Stimme und seine Fähigkeit, gefühlvolle und nachvollziehbare Lieder zu erschaffen, faszinierten das Publikum und legten den Grundstein für seinen späteren Erfolg.