Der genaue Ursprung des Liedes ist ungewiss, es wird jedoch weithin dem schottischen Dichter Robert Burns zugeschrieben. Allerdings gibt es unterschiedliche Variationen des Textes, was darauf hindeutet, dass er im Laufe der Jahre von verschiedenen Interpreten verändert und angepasst wurde.
Eine Theorie besagt, dass das Lied aus einer älteren Volksballade namens „The Watery Grave“ stammt, die aus dem 17. Jahrhundert stammt. Die Melodie und einige Texte von „When You and I Were Young, Maggie“ weisen Ähnlichkeiten mit „The Watery Grave“ auf.
Eine andere Theorie bringt das Lied mit einem berühmten schottischen Gesetzlosen namens James Macpherson in Verbindung, der im späten 18. Jahrhundert aktiv war. Es wird gesagt, dass Macpherson, auch bekannt als „Gentleman Jamie“, eine Geliebte namens Maggie hatte, die auf See verloren ging, was ihn dazu inspirierte, das Lied zu schreiben.
Unabhängig von seinem genauen Ursprung erlangte „When You and I Were Young, Maggie“ in Schottland immense Popularität und wurde schließlich zu einem weithin anerkannten und beliebten Volkslied. Es wurde von zahlreichen Künstlern aufgenommen, darunter Folksänger wie The Clancy Brothers und Tommy Makem sowie bekannte Musiker wie Judy Collins und Joan Baez.
Der anhaltende Reiz des Liedes liegt in seinen ergreifenden und nostalgischen Texten, die ein Gefühl der Sehnsucht nach der Einfachheit und den unbeschwerten Tagen der Jugend hervorrufen. Es fängt die bittersüßen Gefühle der Wiedervereinigung mit einer vergangenen Liebe und des Nachdenkens über gemeinsame Erfahrungen und Erinnerungen ein.
Im Laufe der Zeit hat „When You and I Were Young, Maggie“ seine schottischen Wurzeln überschritten und ist zu einem zeitlosen Klassiker im Bereich der Volksmusik und traditioneller Lieder geworden. Es wird weiterhin vom Publikum auf der ganzen Welt aufgeführt, gecovert und geschätzt.