Vor ihrer Gesangskarriere arbeitete Sheryl Crow als Backup-Sängerin . Sie sang als Backgroundsängerin für Michael Jackson, Bob Seger und andere.
Sie arbeitete auch als Musiklehrerin und ein Songwriter für andere Künstler. Diese Erfahrung half ihr, ihr Handwerk weiterzuentwickeln und ihr musikalisches Netzwerk aufzubauen, bevor sie eine erfolgreiche Solokünstlerin wurde.