Das Totenkopf-Symbol wird seit Jahrhunderten von Militäreinheiten verwendet Gefahr und Tod bedeuten. Im Fall der Flagge der Rough Riders repräsentierte der Totenkopf mit gekreuzten Knochen auch das Motto des Regiments:„Wir reiten oder wir sterben.“ Die Farbe Rot wurde für die Flagge gewählt, weil sie die Farbe des Blutes und des Krieges ist.
Die Rough Riders-Flagge ist ein Symbol für Mut, Entschlossenheit und Opferbereitschaft. Es repräsentiert die tapferen Männer, die im Spanisch-Amerikanischen Krieg kämpften und dazu beitrugen, Amerika zu einer großen Nation zu machen. Die Flagge erinnert auch an die Bedeutung von Freiheit und Demokratie und an die Opfer, die zum Schutz dieser Ideale gebracht wurden.