Das Festival fand vom 15. bis 18. August 1969 auf einer Milchfarm in Bethel, New York, statt und zog schätzungsweise 400.000 Menschen an.
Woodstock wurde von einer Gruppe junger Männer organisiert, die ein Festival schaffen wollten, das einen Kontrapunkt zur Gewalt und dem Aufruhr der 1960er Jahre bilden sollte. Sie wollten einen Raum schaffen, in dem Menschen zusammenkommen und durch Musik Frieden und Liebe erfahren können.
Auf dem Festival traten einige der beliebtesten Musiker der Zeit auf, darunter Jimi Hendrix, Janis Joplin, The Who und Santana. Auf dem Festival traten auch weniger bekannte Künstler auf, die später zu bekannten Namen wurden, wie Joan Baez, Crosby, Stills, Nash &Young und Arlo Guthrie.
Woodstock war ein entscheidender Moment in der Musik- und Kulturgeschichte. Das Festival trug dazu bei, die Gegenkultur der 1960er Jahre in den amerikanischen Mainstream zu bringen und beeinflusste eine Generation junger Menschen.
Das Festival war auch ein kommerzieller Erfolg und brachte über 1 Million US-Dollar ein. Der Erlös des Festivals wurde an verschiedene Wohltätigkeitsorganisationen gespendet, darunter den Woodstock Fund, der gegründet wurde, um Menschen, die in der Gegend von Woodstock lebten, medizinische Versorgung und andere Dienstleistungen zu bieten.