- Bauarbeiter :Perry arbeitete mehrere Jahre als Bauarbeiter, unter anderem bei einer Baufirma seines Vaters.
- Sicherheitsbeamter :Perry arbeitete für kurze Zeit als Sicherheitsbeamter in einer Seniorenwohnanlage.
- Rechnungseintreiber :Perry arbeitete eine Zeit lang als Geldeintreiber, was er als schwierigen und unangenehmen Job bezeichnete.
- Immobilienmakler :Perry erhielt seine Immobilienlizenz und arbeitete eine Zeit lang als Immobilienmakler, aber er fand es herausfordernd und nicht besonders lukrativ.
- Dramatiker und Bühnenschauspieler :Perry begann Anfang der 1990er Jahre Theaterstücke zu schreiben und stützte sich dabei auf seine eigenen Erfahrungen und die Menschen, die er in seinen verschiedenen Berufen traf. Er führte seine Stücke in kleinen Theatern und Gemeindezentren rund um Atlanta auf und gewann so eine lokale Anhängerschaft.
- Dramatiker und Regisseur :Als Perrys Ruf als Dramatiker wuchs, begann er, seine eigenen Stücke zu inszenieren und übernahm von Anfang bis Ende die Kontrolle über den kreativen Prozess. 1992 produzierte und finanzierte er sein erstes Stück „I Know I've Been Changed“ selbst und schrieb, inszenierte und produzierte in den 1990er Jahren weiterhin erfolgreiche Stücke.