Sides begann im Alter von fünf Jahren Klavier zu spielen und zeigte schnell ein bemerkenswertes Talent für das Instrument. Er studierte an der Juilliard School und am New England Conservatory of Music, wo er einen Abschluss in Klavier und Dirigieren erwarb.
Sides trat als Solist mit bedeutenden Orchestern auf, darunter dem New York Philharmonic, dem Boston Symphony Orchestra und dem Los Angeles Philharmonic. Er hat auch mit führenden Dirigenten wie James Levine, Seiji Ozawa und Gustavo Dudamel zusammengearbeitet.
Neben seiner Tätigkeit als Interpret ist Sides auch ein angesehener Komponist und Arrangeur. Seine Kompositionen wurden vom Cincinnati Pops Orchestra, dem Louisville Orchestra und dem American Composers Orchestra aufgeführt.
Sides ist derzeit Dozent an der Juilliard School, wo er Klavier und Dirigieren unterrichtet. Er ist außerdem künstlerischer Leiter des David Sides Chamber Music Festival, das jeden Sommer in Vermont stattfindet.
Aufgrund seiner umfassenden Ausbildung, seines beruflichen Werdegangs und der Anerkennung durch Kritiker und Publikum ist klar, dass David Sides als Pianist hochqualifiziert und versiert ist.