* Tommy Dorsey: Dorsey war ein Bandleader und Posaunist, der eine der beliebtesten Big Bands der 1940er Jahre leitete. Sinatra sang mehrere Jahre lang in Dorseys Band und lernte von ihm viel über Musikalität und Showkunst.
* Nat King Cole: Cole war ein Jazzpianist und Sänger, der einer der beliebtesten Entertainer der 1950er Jahre war. Sinatra bewunderte Coles reiche, samtige Stimme und seine Fähigkeit, ein Lied zu interpretieren.
* Frank Lösser: Loesser war ein Songwriter, der einige der berühmtesten Songs schrieb, die Sinatra jemals aufgenommen hat, darunter „Luck Be a Lady“, „My Kind of Town“ und „I’ve Got You Under My Skin“.
* Nelson Riddle: Riddle war ein Arrangeur und Dirigent, der mit Sinatra an vielen seiner berühmtesten Aufnahmen arbeitete. Riddles üppige, romantische Arrangements trugen dazu bei, Sinatras charakteristischen Sound zu erschaffen.