Bob Dylans Debütalbum, das im März 1962 erschien, trug schlicht den Titel „Bob Dylan“. Es handelte sich um eine Sammlung größtenteils origineller Lieder, die sein frühes Songwriting-Talent unter Beweis stellten. Es war jedoch sein zweites Album, „The Freewheelin‘ Bob Dylan“, das seine Karriere wirklich startete und ihn zu einem bedeutenden Folk-Künstler machte.
„The Freewheelin‘ Bob Dylan“ wurde im Mai 1963 veröffentlicht und enthielt einige von Dylans berühmtesten Songs, darunter „Blowin‘ in the Wind“, „A Hard Rain’s a-Gonna Fall“ und „Don't Think Twice, It's All Right“. " Das Album war ein kommerzieller Erfolg, erreichte Platz 27 der Billboard 200-Charts und erhielt von der Kritik großes Lob für seine kraftvollen Texte und Dylans einzigartigen Gesangsstil.
Viele der Songs auf „The Freewheelin‘ Bob Dylan“ wurden von den sozialen und politischen Themen der Zeit inspiriert, etwa der Bürgerrechtsbewegung und der Gefahr eines Atomkriegs. Dylans Texte waren oft poetisch und anspielungsreich und fanden großen Anklang bei den Zuhörern, die in einer sich verändernden Welt nach Sinn und Zweck suchten.
„The Freewheelin‘ Bob Dylan“ gilt als eines der wichtigsten Alben in der amerikanischen Musikgeschichte und hat dazu beigetragen, den Sound und Stil des Folk-Revivals der 1960er-Jahre zu prägen. Es etablierte Bob Dylan auch als eine bedeutende Musik- und Kulturfigur, die auch weiterhin Generationen von Musikern und Zuhörern beeinflussen sollte.