Im Verlauf des Liedes verschlechtert sich Stans geistiger Gesundheitszustand und seine Briefe werden immer verwirrter. Er weist mehrfach auf gewalttätiges und selbstzerstörerisches Verhalten hin, darunter betrunkenes Fahren während der Schwangerschaft mit seiner Freundin. Eminem versucht, Stan zur Vernunft zu bringen und ihn dazu zu bringen, Hilfe zu suchen, aber vergebens.
In einer tragischen Wendung erreicht das Lied seinen Höhepunkt damit, dass Stan mit seiner schwangeren Freundin auf dem Vordersitz mit seinem Auto von einer Brücke in einen Fluss fährt und beide tötet. Stans letzter Brief, der vor dem Vorfall geschrieben wurde, bringt seine Überzeugung zum Ausdruck, dass Eminem die einzige Person ist, die ihn retten kann, doch am Ende des Liedes erkennt Eminem, dass Stan zu weit gegangen ist und dass er nichts tun kann, um den tragischen Ausgang zu verhindern.
Das Lied untersucht die Konsequenzen der Vergötterung von Prominenten, die Gefahren einer obsessiven Fangemeinde und die Auswirkungen, die es sowohl auf die Fans als auch auf die Prominenten haben kann, die sie vergöttern. Es unterstreicht auch, wie wichtig es ist, bei psychischen Problemen professionelle Hilfe in Anspruch zu nehmen und welche potenziell tragischen Folgen es haben kann, wenn sie nicht behandelt werden.