Einigen Berichten zufolge wurde der Spitzname erstmals von Nancy Sinatra, der Tochter von Frank Sinatra, verwendet. In einem Interview erwähnte sie, dass die Augen ihres Vaters, die eher grau wirkten, bei den richtigen Lichtverhältnissen manchmal tiefblau aussehen konnten, was ihm einen intensiven und fesselnden Blick verlieh.
Im Laufe der Zeit gewann der Spitzname bei Sinatra-Fans, den Medien und Kollegen in der Unterhaltungsbranche an Popularität. Es wurde zum Synonym für seine charismatische Präsenz, sein musikalisches Talent und die Aura, die er auf und neben der Bühne ausstrahlte. „Ol‘ Blue Eyes“ wurde zu einem Begriff der Zärtlichkeit und Bewunderung und repräsentierte die Essenz von Frank Sinatras ikonischem Starruhm.