Leon begann ihre Modelkarriere im Alter von 13 Jahren, als sie in einer Kampagne für Material Girl, einer von Madonna entworfenen Modelinie, auftrat. Seitdem ist sie Model für Marken wie Marc Jacobs, Stella McCartney und Versace. 2018 wurde sie zum Gesicht von Miu Mius Duft „Fleur d'Argent“ ernannt.
Neben ihrer Modelkarriere verfolgt Leon auch eine Karriere als Schauspielerin. Ihr Filmdebüt gab sie 2013 mit dem Kurzfilm „Madonna:Secret Project Revolution“. Seitdem spielte sie in Filmen wie „Die Tribute von Panem:Catching Fire“ (2013), „Das fünfte Element“ (2017) und „Yosemite“ (2018).
Leon hat auch Musik unter dem Namen Lolahol veröffentlicht. Ihre Debütsingle „Lock&Key“ wurde 2018 veröffentlicht. Seitdem hat sie mehrere weitere Singles veröffentlicht, darunter „Magdalene“ und „No Angel“.
Neben ihrer Arbeit in der Unterhaltungsindustrie ist Leon auch Aktivistin. Sie setzt sich lautstark für LGBTQ+-Rechte ein und hat an Protesten gegen die Trump-Regierung teilgenommen.