John Shakespeare war ein Handschuhmacher, also eine Person, die Handschuhe herstellte und verkaufte, und er handelte auch mit landwirtschaftlichen Produkten. Er hatte verschiedene Positionen in der Kommunalverwaltung inne, unter anderem als Gerichtsvollzieher (oberster Richter) von Stratford-upon-Avon, Stadtrat (Mitglied des Stadtrats) und Kammerherr (zuständig für die Finanzen der Stadt). Diese Rollen weisen darauf hin, dass John Shakespeare ein gewisses Maß an Respekt und Einfluss in der Gemeinschaft hatte.
Obwohl der genaue finanzielle Status der Shakespeare-Familie nicht vollständig bekannt ist, wird allgemein angenommen, dass sie in den frühen Jahren William Shakespeares finanziell abgesichert war. Allerdings verschlechterte sich die finanzielle Situation von John Shakespeare in den späten 1570er und 1580er Jahren, wahrscheinlich aufgrund einer Kombination von Faktoren wie wirtschaftlicher Not, Missmanagement der Finanzen und rechtlichen Problemen. Infolgedessen verschlechterte sich das gesellschaftliche Ansehen der Familie und William Shakespeare verließ Stratford und ging nach London, um eine Karriere am Theater zu verfolgen.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass William Shakespeare in eine relativ komfortable und angesehene Familie hineingeboren wurde, deren finanzielle Umstände jedoch während seiner Kindheit schwieriger wurden. Dennoch trugen die kulturellen und pädagogischen Möglichkeiten, die ihm in Stratford zur Verfügung standen, zu seiner frühen Entwicklung als Schriftsteller und Dichter bei.