Im Jahr 1599 wurde Shakespeare Anteilseigner der Lord Chamberlain's Men, einer Theatergruppe. Als Aktionär erhielt er einen Teil des Unternehmensgewinns, der aus dem Ticketverkauf und anderen Quellen stammte. Es wird geschätzt, dass Shakespeares Anteil an diesen Gewinnen etwa 200 Pfund pro Jahr betrug.
Im Jahr 1603 wurde das Unternehmen in „King's Men“ umbenannt und erhielt ein königliches Patent, das ihm das ausschließliche Recht einräumte, Theaterstücke in London aufzuführen. Dies steigerte ihre Popularität und ihren finanziellen Erfolg, und es ist wahrscheinlich, dass auch Shakespeares Anteil an den Gewinnen zunahm.
Darüber hinaus verdiente Shakespeare Einnahmen durch das Schreiben von Theaterstücken. Normalerweise verkaufte er seine Stücke gegen eine einmalige Gebühr an Theatergesellschaften, und es wird geschätzt, dass er pro Stück etwa 20 bis 30 Pfund verdiente. Auch aus der Veröffentlichung seiner Werke erhielt er Einnahmen, wenngleich diese im Vergleich zu seinen Einnahmen aus dem Theater relativ gering ausfielen.
In späteren Jahren investierte Shakespeare sein Geld auch in Immobilien und andere Geschäftsvorhaben, was sein Vermögen vergrößerte.
Obwohl es sich lediglich um Schätzungen handelt, ist es wahrscheinlich, dass Shakespeares Jahreseinkommen auf dem Höhepunkt seiner Karriere im frühen 16. Jahrhundert etwa 200 bis 300 Pfund betrug, was in heutigem Geld etwa 100.000 bis 150.000 Pfund entspricht.