- Drew Carey (Drew Carey):Der Hauptprotagonist der Serie. Er ist ein schwachsinniger, aber gutherziger Komiker, der in Cleveland, Ohio, lebt.
- Lewis Kiniski (Ryan Stiles):Drews bester Freund und Mitbewohner, ein sarkastischer und intelligenter Jedermann.
- Oswald Lee Harvey (Diedrich Bader):Ein dämlicher Mitarbeiter von Drew und Lewis mit einem übertriebenen Selbstwertgefühl.
- Mimi Bobeck (Kathy Kinney):Eine Frau mittleren Alters und Kellnerin in der örtlichen Bar, die für ihre scharfe Zunge und ihre offene Persönlichkeit bekannt ist.
- Kate O'Brien (Christa Miller):Drews Ex-Freundin, eine erfolgreiche Geschäftsfrau und seine Freundin.
- Steve Carey (John Carroll Lynch):Drews Cousin und Polizist.
- Frau. Louella Klugman (Mo Collins):Ein neugieriger und klatschender Nachbar von Drew und Lewis.
Nebencharaktere:
- Vera Kiniski (Nanette Burstein):Lewis‘ Mutter, eine polnische Einwanderin, die für ihre traditionellen Werte und ihre harte Persönlichkeit bekannt ist.
- Herr. Docht (Craig Ferguson):Drews und Lewis‘ exzentrischer schottischer Vermieter.
- Doris Klugman (Diedrich Bader):Der schwachsinnige Sohn von Frau Louella Klugman.
- Sally Walker (Cynthia Stevenson):Kates beste Freundin und ein großes Interesse an Drew.
- Dr. Neal Miller (Robert Urich):Drews Therapeut.
- Nicki Fifer (Lisa Banes):Kates Chefin und Drews spätere Frau.
- Herr. Peterson (Ian Gomez):Ein Mitarbeiter von Drew und Lewis, der für seine strikte Einhaltung von Regeln und Vorschriften bekannt ist.
- Frau. Evelyn Mitchell (Cloris Leachman):Drews älterer und wohlhabender Nachbar, der sich in ihn verknallt.
- Joe Walsh (Er selbst):Drews Freund und Mitglied der Rockband The Eagles, der gelegentlich in der Show auftritt.