Jackson begann seine Karriere Mitte der 1980er Jahre und unterschrieb 1989 bei Arista Records in Nashville. Sein erstes Album, „Here in the Real World“ wurde 1990 veröffentlicht. Das Album brachte vier Singles hervor, die alle die Top 10 der Billboard Hot Country Singles-Charts erreichten.
1991 veröffentlichte Jackson sein zweites Album, „Don't Rock the Jukebox“ , das noch erfolgreicher war als sein Debüt. Das Album brachte sechs Singles hervor, die alle die Top 10 der Billboard Hot Country Singles-Charts erreichten. Das Album wurde außerdem von der RIAA mit 3x Platin ausgezeichnet und ist damit Jacksons erstes mit Platin ausgezeichnetes Album.
1992 veröffentlichte Jackson sein drittes Album, "A Lot About Livin' (And a Little 'bout Love)" , was ebenfalls sehr erfolgreich war. Das Album brachte sechs Singles hervor, die alle die Top 10 der Billboard Hot Country Singles-Charts erreichten. Das Album wurde außerdem von der RIAA mit 4x Platin ausgezeichnet und ist damit Jacksons zweites mit Platin ausgezeichnetes Album.
Jackson veröffentlichte in den 1990er- und 2000er-Jahren weiterhin erfolgreiche Alben, darunter sein jüngstes Album „Where Have You Gone“ , veröffentlicht im Jahr 2009.
Im Laufe seiner Karriere hat Jackson zahlreiche Auszeichnungen gewonnen, darunter 22 Country Music Association Awards, 2 Grammy Awards und 2 Academy of Country Music Awards. Er ist außerdem Mitglied der Grand Ole Opry.