Neben seiner Musikkarriere trat Usher auch in zahlreichen Filmen und Fernsehsendungen auf. Sein Filmdebüt gab er 2005 in „Coach Carter“ und spielte seitdem in Filmen wie „In the Mix“ (2005), „Scary Movie V“ (2013) und „Hands of Stone“ (2016). Er trat auch als Gaststar in zahlreichen Fernsehshows auf, darunter „Der Prinz von Bel-Air“, „Moesha“ und „American Dad!“.
Usher ist auch ein erfolgreicher Geschäftsmann. Er hat sein eigenes Plattenlabel, Raymond Braun Media Group, und hat mehrere andere Geschäftsvorhaben gegründet, darunter eine Bekleidungslinie und eine Parfümlinie. Er ist außerdem Partner des Basketballteams Cleveland Cavaliers.
Usher ist für seine philanthropische Arbeit bekannt. Er hat Millionen von Dollar an verschiedene Wohltätigkeitsorganisationen gespendet, darunter solche, die Bildung, Armutsbekämpfung und Katastrophenhilfe unterstützen. Er ist auch ein lautstarker Verfechter der Menschenrechte und der sozialen Gerechtigkeit.