Jedes Buch befasst sich mit unterschiedlichen Herausforderungen:
* Tagebuch eines Wimpy Kid: Greg versucht, sich anzupassen, sich in der Mittelschule zurechtzufinden und mit seinem nervigen älteren Bruder Rodrick klarzukommen. Er lernt, dass es wichtiger ist, er selbst zu sein, als zu versuchen, beliebt zu sein.
* Rodrick-Regeln: Greg muss sich mit Rodricks Eskapaden auseinandersetzen, versucht, seinen Schwarm zu beeindrucken, und meistert gesellschaftliche Situationen. Er lernt, dass Freundschaft und Loyalität wichtig sind.
* Der letzte Strohhalm: Greg kämpft mit der überfürsorglichen Natur seiner Familie und versucht, ein katastrophales Schulprojekt zu vermeiden. Er lernt, für sich selbst einzustehen und dafür zu sorgen, dass die Dinge möglicherweise nicht immer nach Plan laufen.
Und so weiter. Jedes Buch stellt Greg vor neue Herausforderungen, und auch wenn ihm nicht immer die perfekte Lösung gelingt, lernt er durch seine Erfahrungen und wächst.
Deshalb wird in der Serie nicht nur ein einzelnes Problem gelöst, sondern Gregs gesamte Reise der Selbstfindung und der Bewältigung der Komplexität der Adoleszenz verfolgt.