Darling traf Butch Cassidy Anfang 1896 in Vernal, Utah. Ruby Ann war eine der wenigen Frauen, von denen bekannt ist, dass sie mit dem Wild Bunch gereist und ausgeraubt hatten, nachdem sie Vernal verlassen hatten. Sie blieben zusammen bis zu Cassidys offensichtlichem Tod (oder Verschwinden) kurz nach Beginn des 20. Jahrhunderts.
Nach Cassidys Verschwinden heiratete Ruby Ann Bob Meeks und bekam eine Tochter. Bob Meeks starb, als Ruby Ann mit ihrem zweiten Kind schwanger war. Ruby Darling Meeks arbeitete als Prostituierte und setzte ihre kriminelle Karriere fort. Sie war in zwei verschiedene Vorfälle verwickelt, bei denen sie wegen Raubüberfalls und Körperverletzung verhaftet wurde, wobei letzterer 1907 unter anderem die Erschießung und Verletzung eines Mannes beinhaltete.
Im September 1921 wurde Ruby Ann zusammen mit zwei Männern verhaftet, weil sie die First National Bank in Vernal überfallen hatten. Ruby Ann wurde zu fünf Jahren Haft im Utah State Prison verurteilt, wo sie am 21. Januar 1926 im Alter von 38 Jahren an einem perforierten Geschwür starb.