Bobbys letzter Auftritt mit der Band fand im Dezember 1999 im Grand Ole Opry statt. Sein Weggang erfolgte damals aus gesundheitlichen Gründen. Er schrieb weiterhin Songs für Sawyer Brown und nahm drei weitere Alben mit ihnen auf (2000er „Cafe On the Corner“, 2002er „Bootleg“ und 2004er „Mission Temple Fireworks Stand“), bevor er sich 2004 dazu entschloss, sich vom Touren zurückzuziehen, um mehr Zeit zu verbringen mit seiner Familie und konzentriert sich auf andere Geschäftsinteressen.
Obwohl Bobby nicht mehr mit der Band auf Tour war, schrieb er weiterhin Songs für Sawyer Brown auf deren nächsten beiden Alben, „Can You Hear Me Now“ aus dem Jahr 2006 und „The Boys Are Back“ aus dem Jahr 2010.