Bob Nelson war regelmäßig in der David-Letterman-Show zu sehen und bekannt für seine komödiantischen Sketche und Auftritte in verschiedenen Rollen. Er war bekannt für seinen „pummeligen“ Körperbau, seine dunkle Brille und seine Fähigkeit, eine Vielzahl von Charakteren mit urkomischen Ergebnissen zu verkörpern.
Obwohl er nie ein bekannter Name war, war er ein beliebter Teil der Letterman-Show und hinterließ bei vielen Zuschauern einen bleibenden Eindruck.